Среди них — Иван Петрович («Униженные и оскорбленные» Ф. Достоевского), Протасов («Дети солнца» М. Горького), Раскольников («Преступление и наказание» Ф. Достоевского), Крылов («Иду на грозу» Д. Гранина), Иван Грозный («Смерть Иоанна Грозного» А. К. Толстого), «Джордано Бруно» («Джордано Бруно» О. Окулевича) и другие.
В 1970-е–1980-е гг. Окулевич играл по приглашению в театрах разных городов: в Северодвинске (Н. Погодин «Альберт Эйнштейн» — Эйнштейн); Пскове (А. С. Пушкин «Борис Годунов» — Борис Годунов); Таганроге (У. Шекспир «Отелло» — Отелло); Мурманске (У. Шекспир «Зимняя сказка» — Король Леонт, А. К. Толстой «Смерть Ивана Грозного» — Иван Грозный). В 1990-е и в начале 2000-х гг. Олег Георгиевич Окулевич сотрудничал с «Классическим театром», играя роль Чебутыкина («Три сестры» А. Чехова) и штабс-капитана Снегирева («Среди миров» по Ф. М. Достоевскому).
В числе режиссеров, с которыми работал актер — И. С. Ольшвангер, М. В. Сулимов, Г. А. Товстоногов, И. П. Владимиров, Р. С. Агамирзян.
В репертуаре О. Г. Окулевича было много работ, созданных в жанре «Театра одного актера»: моноспектакли «Борис Годунов», «Моцарт и Сальери», «Скупой рыцарь» А. С. Пушкина, «Последняя лента Краппа» С. Беккета и другие.
Немало ролей было сыграно в телевизионных спектаклях Ленинградского телевидения и на радио.
На протяжении многих лет вместе с женой, театроведом Маргаритой Николаевной Ласкиной, Олег Георгиевич Окулевич сохранял и разбирал обширный архив своего учителя, Н. В. Демидова, который со временем был передан в Санкт-Петербургскую Театральную библиотеку. Основываясь на материалах архива, библиотека осуществила
4-х томное издание творческого наследия Н. В. Демидова, подготовленное М. Н. Ласкиной. Первые два тома были выпущены в 2004 г., еще при жизни Олега Георгиевича, два других — в 2007 и 2009 гг.
В 2016 г. в издательстве «Левша. Санкт-Петербург» вышла в свет книга «Олег Окулевич. Голос сердца — со сцены и из-за кулис (из архива актера)», составленная Маргаритой Николаевной Ласкиной. Деятельное участие в подготовке книги к изданию принимал Павел Вячеславович Дмитриев, ее редактор. Через год книга стала лауреатом премии
«Театральный роман – 2017».
В конце 2019 года, незадолго до смерти, Маргарита Николаевна передала документы их общего с О. Г. Окулевичем архива в Санкт-Петербургскую Театральную библиотеку (подробнее об этом — в разделе, посвященном М. Н. Ласкиной).